O fundador da revista americana Playboy, Hugh Hefner, será o primeiro homem a protagonizar a capa da publicação. Hefner morreu no dia 27 de novembro, aos 91 anos, de causas naturais. A capa da edição de novembro e dezembro traz uma foto de perfil de Hefner tirada em 1965. A foto é impressa em preto e branco e o nome da revista, em letras douradas. As seis primeiras páginas conterão textos sobre a sua vida. Alguns textos foram escritos por seu filho, Cooper.
Hefner é o 11° homem a aparecer em uma capa da revista Playboy americana, mas, de todos, é o primeiro a ocupar o espaço sozinho. Através do Instagram, a publicação explicou que a edição será apenas uma introdução a um especial de mais de 100 páginas que está sendo preparado sobre a vida do autor. Ao longo da carreira, ele consolidou a imagem de bon vivant, sempre de roupão de seda, cercado de coelhinhas e comandando festas disputadíssimas em seu palácio em Beverly Hills, a Mansão Playboy.
A capa apresenta uma imagem de Hefner feita em 1965 por Larry Gordon. Na época, o empresário tinha 39 anos. De acordo com a revista americana Entertainment Weekly, a Playboy afirmou, através de uma declaração oficial, que a edição já estava sendo preparada antes da morte do empresário e foi mandada para a impressão dois dias antes.